Крім невдач на сухопутних фронтах СРСР мав серйозні поразки в 1941 році і на морі. Чорноморський флот, який мав велику перевагу в кораблях і літаках, проводячи розвідку боєм рейдом на Констанцу 26 червня 1941 року, поніс поразку і зазнав суттєвих втрат від берегової оборони Румунії. Одеса в цій операції теж зіграла певну роль.
З початком нападу Німеччини на СРСР в червні 1941 року радянське військово-морське командування на Чорному морі не володіло точними відомостями про чисельність і бойові можливості флотів противника. На цьому тлі німецька розвідка поширювала дезінформацію про нібито готові конвої кораблів з десантними частинами на борту в порту Констанца для захоплення Одеси.
З пізнього вечора 23 червня 1941 року командування Чорноморського флоту відправляло на чергування в район можливого руху конвою есмінці і підводні човни. А 24 червня 1941 року на підступах до Одеси були виставлені мінні загородження, що зіграли негативну роль після 13 серпня 1941 року, в момент сухопутної блокади Одеси румунською 4-ю королівською армією, коли єдина можливість отримувати підкріплення і боєприпаси залишалась тільки морем.
Крім мінних постановок і чергувань кораблів радянське військово-морське командування вирішило нанести попереджувального удару по Констанці за раніше відпрацьованою системою на передвоєнних маневрах 14-19 червня 1941 року поблизу територіальних вод Румунії. Як відомо, СРСР готувався до наступальної війни, проте, початок війни з країнами Осі велося вкрай невдало для радянського командування, спроби проведення наступальних операцій закінчувалися тактичними поразками з великими втратами. Однією з таких операцій, що закінчилися поразкою з великими втратами, був саме рейд на Констанцу 26 червня 1941 року.
Спочатку план операції, затверджений командувачем Чорноморського флоту віце-адміралом П. Октябрським, зводився до нанесення о 5 годині ранку 26 червня 1941 роки спільного удару ескадри кораблів і авіації Чорноморського флоту по Констанці, щоб знищити нафтосховища і розвідати систему оборони бази з моря.
Артилерійський наліт повинен був здійснити лідер «Харьков» з есмінцями, а прикриття здійснювати крейсер «Ворошилов» і лідер «Москва». Проте, ближче до вечора 25 червня 1941 року адмірал М. Кузнецов зробив деякі зміни в плані: ударна група капітана 2-го рангу М. Романова тепер становила 2 лідери, а група прикриття 1 крейсер і 3 есмінця, вся ескадра під загальним командуванням контр-адмірала Т. Новікова.
Авіаційна група зробила наліт вже після рейду ескадри кораблів також невдало. Тільки 5 Іл-4 досягли Констанці, з них 3 назад не повернулися. Практично всі ДБ-3, що вилетіли до сходу сонця, змушені були повернутися через різні технічні несправності. Третя група в складі 7 бомбардувальників СБ з’явилася над Констанцою тільки о 6:40, скинувши бомби на північ від нафтосховищ, причому втратили 3 СБ від атаки винищувачів Ме-109.
Увечері 25 червня 1941 року кораблі (спочатку ударна група, потім група прикриття) вийшли з Севастополя, демонструючи рух на Одесу, і тільки з настанням повної темряви змінили курс на Констанцу. Неприємності з групою кораблів почалися ще до виходу у відкрите море.
Перед виходом з бухти всі кораблі отримали несподіваний наказ зупинитися перед протичовновими загородженнями. Кораблі змушені були стати на якір на деякий час, що призвело до того, що до точки призначення кораблі йшли на повній швидкості. Чим був викликаний цей наказ до сих пір не ясно. Ескадрений міноносець «Сообразительний» підготувався до походу пізніше всіх, тому зумів наздогнати основну групу кораблів тільки в точці призначення.
Вже в 0:30 ескадра Новікова була виявлена румунським підводним човном «Delfinul», який передав про це радіоповідомлення на базу. Потім наближення радянських кораблів було помічено радаром берегової батареї «Tirpitz» у Констанци. Морехідні якості радянських лідерів есмінців проекту «Москва» ускладнювали маневрування кораблем під час малого та середнього ходу, що призвело до того, що кораблі самі вийшли на німецьку берегову батарею «Tirpitz».
26 червня 1941 року о 5:02 «Москва» і «Харьков» відкрили вогонь по румунському березі з дистанції 140 кабельтових. Вже о 5:06 у відповідь відкрила вогонь батарея «Tirpitz» і з третім
залпом накрила «Москву». Крім того, буквально з початком бою по радянським лідерам вогонь вели румунські есмінці «Regina Maria» і «Regele Ferdinand». Відмічено було накриття радянських
лідерів 5:12 і 5:20. Після того як черговий залп накрив лідер «Москва», командир ударної групи наказав поставити димову завісу та розпочати відхід.
Обидва лідери збільшили швидкість ходу і почали маневрувати, щоб збити пристрілювання артилеристів противника. О 5:20 з обох лідерів помітили сліди двох торпед, що йшли до лідера «Москва», на якому в 5:21 пролунав потужний вибух. Лідер «Москва» зламався і почав тонути. «Харьков» намагався зняти з потопаючої «Москви» екіпаж, але біля борту впали важкі снаряди, корпус здригнувся від потужного гідродинамічного удару, і в котлах сів пар.
На порятунок часу не було, загибель загрожувала і «Харкову». Командир дивізіону капітан ІІ-го рангу М. Романов наказав негайно відходити. «Харьков» вийшов із зони обстрілу берегової батареї о 5:55, але в 6:43 був атакований підводним човном: виявлено слід від торпеди, що прямував на лідер, корабель відвернув і обстріляв імовірне місце підводного човна пірнаючими снарядами.
О 7:30 до «Харькова» підійшов есмінець «Сообразительний», який, ухилившись від двох торпед, атакував невідомий підводний човен глибинними бомбами. Після 15:00 румунські катери і гідролітаки підібрали з води 69 членів екіпажу «Москви»: 7 офіцерів (включаючи командира корабля капітан-лейтенанта О. Тухова) і 62 матроса, по іншим даним – всього 63 членів екіпажу. Пізніше багато з них втечуть з табору військовополонених і продовжать воювати вже у партизанських загонах.
Власне, необхідно визнати, що невдалий набіг на Констанцу ескадри Чорноморського флоту, що завершився втратою лідера есмінців «Москва» і серйозним пошкодженням лідера «Харків», став
результатом непрофесіоналізму командування радянського флоту, яке допустило ряд грубих прорахунків:
Як результат, після такої поразки радянське військово-морське командування в 1941 році прийняло рішення більше не проводити атак Констанці надводними кораблями, а тільки проводити блокаду літаками та підводними човнами, але ці операції теж виявилися невдалими та призвели к значним втратам.
Так, наприклад, радянські втрати біля Констанці до кінця 1941 року склали 145 літаків (51 – збито румунськими винищувачами, 69 – німецькими, та 25 – протиповітряною артилерією), та 2 підводних човна: 9 липня 1941 року 282 три торпедних човни потопили Щ-206 та 14 листопада 1941 року загинула Щ-211 на мінному загородженні.