Первые тюремные казематы появились в Одессе лишь к 1826 году. Мрачное здание с подземными запутанными ходами и гранитной дорогой располагалось на улице с одноименным названием (современная улица Привокзальная). Тюрьма, по меркам Российской империи, была небольшой и могла вместить до четырехсот нарушителей закона.
С ростом населения Одессы и увеличения числа приезжих аферистов, спекулянтов, воров, мошенников и убийц, наводнивших город со всех губерний страны, значительно увеличилось число преступлений.
Имеющиеся камеры старой тюрьмы уже не могли вмещать всех пойманных преступников. В 1891 году градоначальник Г. Маразли выделил обширную территорию по Люстдорфской дороге, где вскоре началось строительство нового тюремного здания.
Специально созданный особый комитет был уполномочен отслеживать каждый этап работ самого значимого сооружения города.
Проектировал тюремный замок архитектор Антоний Томишко, до этого спроектировавший питерские «Кресты». Не слишком усердствуя, он сделал тюрьму в Одессе в точности, как и питерские застенки. Главное здание замка имеет вид креста с башней в центре. От этого башенного каменного мешка четырьмя рукавами расходятся галереи с камерами.
За участие в запрещенном в России революционном движении и за организацию Южного русского рабочего союза Лев Бронштейн был впервые арестован царской охранкой в последних числах января 1898 года. После быстрого суда Лев Давидович оказался в камере одесской тюрьмы, где и провел два года. В 1900 году Лев Троцкий был отправлен этапом в сибирскую ссылку.
Мишка Япончик — один из самых знаменитых воров и налетчиков дореволюционной Одессы. Активист отряда монархистов “ Молодая воля” после жестокой расправы над подполковником В. Кожухарем служившим полицмейстером Михайловского участка Михаил был арестован и приговорен к высшей мере наказания. Но впоследствии в 1907 году смертная казнь была заменена 12-тью годам заключения.
В октябре 1916 года жители Одессы с особым вниманием следили за шумным судебным процессом над Котовским. Во время суда автор знаменитых “эксов” со скамьи подсудимых утверждал, что одну часть награбленного раздавал бедным людям, а другую половину Красному кресту. Бессарабский “Адский атаман” просил отправить его на фронт, чтобы он смог искупить свою вину.
Будущему красному командиру несказанно повезло. В октябре 1917 года вспыхнула революция, и готовившийся к смерти разбойник избежал преждевременной кончины. Котовский смог договориться с властями революционного пролетариата и вышел на свободу.
В июне 1097 года Афанасий Николаевич по поддельному паспорту прибыл в одесский порт. Конспиративная явка была уже раскрыта, а за ним уже повсюду следовали соглядатаи из полиции. Но ему удалось уехать в Николаев, где и был арестован. Задержали Матюшенко за ограбление на пароходе “София” стоявшего на рейде Одессы.
Матюшенко в одесской тюрьме находился под чужой фамилией, но был опознан. Из Одессы арестованного анархиста, закованного в ручные и ножные кандалы на миноносце “Строгий” отправили в Крым. Военно-полевой суд Севастополя бывшему руководителю восстания на крейсере «Потемкин» вынес смертный приговор.
Александр Александрович — шахматист с мировой известностью был случайно арестован сотрудниками ЧК в Одессе летом в 1919 году. После быстрого суда Алехин был приговорен к расстрелу за связь с бело бандитами и вражеской контрразведкой.
Если бы не личное вмешательство председателя Совнаркома Украины Христиана Раковского, то быстрые на расправу чекисты исполнили приговор.
Виктор Куливар, влиятельный авторитет и гроза криминального мира Одессы, а также имел влияние и в странах СНГ. Прозвище свое получил из-за места жительства, находившееся над магазином “Золотой ключик”.
В юности ему довелось провести некоторое время в Одесском СИЗО. Выйдя на свободу Карабас повысил свою бандитскую квалификацию и занимался валютными махинациями.
Смерть Виктора Куливара настигла в 1997 году по дороге в баню на улице Асташкина. Убийца не был найден, но с преждевременной кончиной одесского Робин Гуда в криминальной среде нарушилось равновесие и разношерстные организованные бандитские группировки стали настоящим бедствием для жителей Одессы.
Михаил был осужден Ширяевским районным судом к четырем годам заключения за совершенную кражу в особо крупных размерах. Так как Михаил прежде не привлекался к уголовной ответственности и имел большие социальные связи он содержался обособленно от остальных арестантов. Арестант выполнял различные хозяйственные работы. В день побега Бобейко был привлечен на уборку территории хозблока, откуда ему и удалось совершить побег 4 июля 2012 года.
В середине июля 2018 года из Одесской тюрьмы тремя заключенным был совершен побег. Сбежавшие преступники отбывали различные сроки заключения. Двое за кражи, а один за насильственные половые действия по отношению к малолетнему ребенку.
Ранним утром, преступникам удалось незаметно от охраны сделать в стене овощного склада проход и вырваться на волю. На свободе они пробыли недолго. Двое беглецов были схвачены вечером, в тот же день, неподалеку от Еврейского кладбища. Через три дня в стены СИЗО возвратился и третий заключенный, которого задержали на Киевской трассе.
Стилем жизни Стерненко стало похищение людей, издевательства и пытки, за что и был арестован. Но вскоре подозреваемый оказался на свободе, благодаря 60 тысяч гр. внесенных за него в качестве залога. Осенью того же 2015 года Сергей Стерненко вновь оказался в СИЗО за хулиганские действия и организацию погрома в центре Одессы. Но это арест для него был сродни легкому испугу. Стражи порядка вскоре освободили правого радикала под его личное обязательство.
В 2017 году Сергей, как организатор массовых беспорядков у Летнего театра снова был арестован. За него был снова внесен хороший залог, и двери СИЗО снова распахнулись перед ним.
Трое суток проведенных в одной камере с негодяями, извращенцами и насильниками стали Сергей настоящим адом.
Для Сергея апофеозом жестокости стало преступление, совершенное в мае 2018 года. Он хладнокровно лишил жизни жителя Черноморска. Одесские правозащитники в этот раз, не смогли привлечь к суду, из-за вмешательства киевского руководства.
Материалы дела были отозваны в Киев и Стерненко из обвиняемого стал только лишь свидетелем.